„Ona govori ljudima da su stvari između njih prirodno propale jer su oboje zauzeti i putuju“, otkriva insajder, pre nego što dodaje: „Ali prijatelji šapuću da je Kajli ostavljena". Neki bliski osnivačici Kilye Cosmetics čak sumnjaju da je glumac koristio rijaliti zvezdu za publicitet svog predstojećeg filma o Vili Vonki. Spekulacije o novootkrivenoj romansi Kajli i Timotija pojavile su se na društvenim mrežama tri meseca nakon što su oboje prisustvovali reviji Jean-Paul Gaultier-a na Nedelji mode u Parizu 25. januara. Sredinom aprila, podstakli su glasine nakon što je Kajliin auto primećen kako stiže u Timotejevu vilu. Međutim, njeno lice se nije videlo kroz zatamnjena stakla automobila.

Do leta, obožavaoci oštrih očiju nisu gubili vreme ističući da je Kajli izgledala da ima 'šljivice' na vratu na seriji fotografija koje je objavila na Instagramu 14. juna. Pre burne romanse Kajli i Timotija, Kajli je bila u stalnoj vezi sa Travisom. Kajli i reper, koji dele ćerku Stormi i sina Ajra, počeli su da se zabavljaju 2017. godine. Nakon kratkog rastanka u oktobru 2019., bivši su obnovili svoju romansu u maju 2021. godine. 

via GIPHY

Što se tiče Timoteja, glumac je romantično povezan sa nekoliko glumica sa A liste, uključujući Lili-Rouz Dep, Eizu Gonzalez i Madonninu ćerku Lurd Leon. Godinu dana pre nego što je izašao sa Kajli, pričalo se da je Timoti bio u vezi sa manekenkom Sarom Talabi u aprilu 2022. godine nakon što se na društvenim mrežama pojavio snimak njih dvoje zajedno na Koačeli.